Piridina CAS#110-86-1
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Nombre químico: piridina
Número CAS: 110-86-1
Fórmula molecular: C5H5N
Peso molecular: 79,1
Muestra: Disponible
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Descripción de productos de piridina CAS#110-86-1
La piridina (fórmula molecular C6H5N) es un compuesto heterocíclico de seis miembros que contiene un átomo de nitrógeno, es decir, un compuesto generado al reemplazar un -CH= en una molécula de benceno con nitrógeno. Es similar al benceno, tiene la misma estructura electrónica y sigue siendo aromático, por lo que también se le llama nitrógeno benceno y nitrógeno-benceno. Es un líquido incoloro y de olor especial a temperatura ambiente, con un punto de fusión de -41,6℃ y un punto de ebullición de 115,2℃. Forma una mezcla azeotrópica con agua y el punto de ebullición es 92-93 ℃. (Esta propiedad se utiliza en la industria para purificar piridina) y la densidad es 0,9819 g/cm3. Es fácilmente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos como agua, etanol y éter, y también puede utilizarse como disolvente. La piridina se separó originalmente del alquitrán de huesos y luego se descubrió que el alquitrán de hulla, el gas de hulla, el aceite de esquisto y el petróleo también contienen piridina y sus homólogos, como la 2-metilpiridina de Chemicalbook y la 2,6-dimetilpiridina. La piridina y sus derivados son más estables que el benceno y su reactividad es similar a la del nitrobenceno. Debido al efecto de atracción de electrones del átomo de nitrógeno en el anillo, la densidad de electrones en las posiciones 2, 4 y 6 es menor que en las posiciones 3 y 5. Las reacciones de sustitución electrófilas aromáticas típicas ocurren en las posiciones 3 y 5, pero el La reactividad es menor que la del benceno y, en general, no es fácil sufrir nitración, halogenación, sulfonación y otras reacciones. Además, todas estas reacciones de sustitución se llevan a cabo en un medio ácido y la piridina forma iones cargados positivamente, lo que dificulta el acercamiento de los reactivos electrófilos. Los halógenos de la 2 o 4-halopiridina son todos activos. Debido a la baja densidad de electrones en las posiciones 2 y 6, pueden ocurrir reacciones de sustitución nucleofílica en estas posiciones, como reaccionar con amida de sodio o hidróxido de potasio para obtener la correspondiente 2-aminopiridina o 2-hidroxipiridina.
Propiedades químicas de la piridina
Punto de fusión |
-42 °C (iluminado) |
Punto de ebullición |
115 °C (iluminado) |
densidad |
0,978 g/mL a 25 °C (iluminado) |
densidad de vapor |
2,72 (frente al aire) |
presión de vapor |
23,8 mmHg (25 °C) |
FEMA |
|
índice de refracción |
n20/D 1.509(iluminado) |
fp |
68°F |
temperatura de almacenamiento |
Conservar entre +5°C y +30°C. |
solubilidad |
H2O: de acuerdo |
forma |
Líquido |
pka |
5,25 (a 25 ℃) |
color |
incoloro |
Olor |
Olor nauseabundo detectable entre 0,23 y 1,9 ppm (media = 0,66 ppm) |
polaridad relativa |
0.302 |
PH |
8,81 (H2O, 20 ℃) |
límite explosivo |
12,4% |
Umbral de olor |
0,063 ppm |
Tipo de olor |
sospechoso |
Solubilidad en agua |
Miscible |
Punto de congelación |
-42 ℃ |
λmáx |
λ: 305 nm Amáx: 1,00 |
merck |
14,7970 |
BRN |
103233 |
Constante de la ley de Henry |
18,4 a 30 °C (espacio de cabeza-GC, Chaintreau et al., 1995) |
Constante dieléctrica |
12,5 (20 ℃) |
Límites de exposición |
TLV-TWA 5 ppm (~15 mg/m3) (ACGIH, MSHA y OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH). |
Estabilidad: |
Estable. Inflamable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes. |
InChiKey |
JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N |
Iniciar sesión |
0,64 a 20 ℃ |
Referencia de la base de datos CAS |
110-86-1 (referencia de la base de datos CAS) |
IARC |
2B (Vol.77, 119) 2019 |
Referencia de química del NIST |
Piridina(110-86-1) |
Sistema de registro de sustancias de la EPA |
Piridina (110-86-1) |
Información de seguridad
Códigos de peligro |
T,N,F,Xn |
Declaraciones de riesgo |
11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38 |
Declaraciones de seguridad |
36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7 |
RIDADR |
ONU 1282 3/PG 2 |
OEB |
A |
OEL |
TWA: 5 ppm (15 mg/m3) |
WGK Alemania |
2 |
RTECS |
UR8400000 |
F |
3-10 |
Temperatura de autoignición |
482ºC |
Nota de peligro |
Altamente inflamable/nocivo |
TSCA |
Sí |
Código HS |
2933 31 00 |
Clase de peligro |
3 |
Grupo de embalaje |
II |
Datos de sustancias peligrosas |
110-86-1 (Datos de sustancias peligrosas) |
Toxicidad |
LD50 por vía oral en ratas: 1,58 g/kg (Smyth) |
IDLA |
1.000 ppm |
Aplicación del producto dePiridina CAS#110-86-1
Como uno de los compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno importantes, la piridina se ha utilizado ampliamente en campos que incluyen la fotocatálisis y los dispositivos optoelectrónicos. En química farmacéutica, la piridina también se utiliza a menudo como estructura nuclear original de los fármacos. En la actualidad, la reacción de deuteración de la piridina se lleva a cabo principalmente mediante catalizadores metálicos como Pd, Rh, Ir, Ru y Ni, y el intercambio de isótopos de hidrógeno (HIE) se lleva a cabo en la posición α, mientras que el HIE en otras posiciones rara vez se realiza. involucrado. Entre los muchos derivados de la piridina, algunos son fármacos importantes y otros son componentes importantes de vitaminas o enzimas. Por ejemplo, la amida del ácido piridin-3-carboxílico (es decir, nicotinamida) forma un dinucleótido importante con adenina (ver purina), ribosa y fosfato en la coenzima I. La isoniazida, un derivado de la piridina, es un fármaco antituberculoso oral. La 2-metil-5-vinilpiridina es una materia prima importante para el caucho sintético. Además de ser un disolvente, la piridina también se puede utilizar en la industria como desnaturalizante, colorante y material de partida para la síntesis de una serie de productos, incluidos medicamentos, desinfectantes, colorantes, condimentos alimentarios, adhesivos, explosivos, etc.
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